Reuben (Ben Stiller) çok düzenli, disiplinli, sıkıcı bir hayat yaşayan ve riski sevmeyen genç bir sigortacıdır. Yeni evlendiği karısının ihanetini yakalayıp ayrılmış, morali iyice bozulmuştur. Onu neşelendirmek isteyen dostları yeni insanlarla tanıştırmak için değişik organizasyonlar düzenlerler. Bu sırada lise arkadaşı Polly (Jennifer Aniston) ile karşılaşan Reuben bu güzel, çekici, hayat dolu genç kadına aşık olacak ancak bu arada hayatı da rayından çıkacaktır. Genç kadın hayatın tüm risklerini seven, çok düşünmeden yüreğiyle yaşayan biridir ve organize düşünen, sağlamcı Reuben ona uyum sağlamakta güçlük çekmektedir. Bu arada karısının da pişman olup geri dönmek istemesiyle gerçek bir ikileme düşecektir.

Reuben Feffer, a professional risk assessor, is not one to ever take chances in any aspect of his life. But when his new bride Lisa leaves him for French scuba instructor Claude on their honeymoon, he finally decides to a risk of his own. At a party, he meets free-spirited Polly, whom he remembers from the seventh grade. Unlike the control-freak Reuben, she's spent her life living on the edge. They reluctantly begin a romance and Polly introduces him to a new world of spicy food and what it mean to really take a chance.