Jack, şehir hayatının rutininde yaşayan 30'lu yaşlarında bir reklamcıdır. Tesadüf sonucu ateşli, bağımsız ve sevimli Jill ile tanışınca Jack için her şey değişir. Kısa sürede yakın bir bağ kuran ikili kendi kültürel devrimlerini yaşamaya başlarlar.

Jack is a NYC advertising exec with a life as glossy as the ads he spins. Jill is new to the city, with nothing to stand on but her fiery personality and romantic ideals. Opposites attract, and together they author their own manifesto of "rules to live by." But Jill betrays Jack by violating rule one - Be Honest.